No Brasil, a riqueza das regiões costeiras e o desafio de dominar o sertão povoado por índios, repleto de madeiras nobres, ouro e pedras preciosas que poderiam ser transformadas em lucro, levaram os primeiros colonizadores a estabelecer postos de fortificação e aldeamentos em pontos da costa. Mestre Cosme Fernandes Pessoa ou Duarte Peres foi um destes colonizadores.

Era um homem letrado, falava bem, pois teria sido formado em Coimbra e com grande prestígio na Corte de D.Manuel, antes de cair em desgraça e ser degredado. O “Bacharel” chega à Ilha do Bom Abrigo, ao sul de Ilha Comprida, na Armada do Espanhol Américo Vespúcio. Explorando a região, “Bacharel” desembarca em Ilha Comprida, onde é aprisionado pelos índios Tupis.

Acaba ganhando a confiança deles e casa com a filha do cacique. Em 1531, a esquadra de Martim Afonso de Souza chega à Ilha do Bom Abrigo. O navegador Português, conhecendo Ilha Comprida, escolhe a Vila de Maratayama ou Vila dos Tupis, para ser a sede da primeira vila. O povoado de Maratayama permaneceu por cerca de 80 anos.

Por volta de 1534, chega à Ilha Comprida um refugiado espanhol, Rui Garcia de Mosquera, que constrói um forte que leva o seu nome, na Ponta de Trincheira, assim chamado pela natureza das operações de piratarias e saques que o aventureiro realizou com o seu amigo “Bacharel”. No início do século XVII, a Coroa Portuguesa divide suas terras através das “Cartas de Sesmarias”.

Novas vilas foram surgindo. Por volta de 1770, é fundada a Vila de Nossa Senhora da Conceição da Marinha. A vila chegou a ter Câmara e corpo de vereadores, igrejas e cemitérios. No começo do século XX, a Vila de Pedrinhas começou a ser formada através da pesca e do extrativismo. Em 1938, o território de Ilha Comprida é dividido em 70% para Iguape (45 Km) e 30% para Cananéia (29 Km). O desenvolvimento imobiliário se dá no início dos anos 50.
Em 1987, Ilha Comprida é declarada Área de Proteção Ambiental (APA) Estadual. O movimento pela emancipação ganha força em 1990, com um grupo de pessoas buscando melhores condições a vila. Em 27 de outubro de 1991, o plebiscito dá a vitória com 87% dos votos à emancipação, que é promulgada em 5 de março de 1992, data oficial da emancipação do município. Elevada à condição de Estância Balneária em 07 de dezembro do mesmo ano.